Пока Кристал Харрис готовится стать новой женой основателя Playboy, Хью Хефнера, помолвка Харрис и Хэфнера произошла как раз тогда, когда в империи произошли кардинальные изменения, как в совете директоров, так и в спальне за последние два года.  По общему мнению, изменения не только сделали Хэфа счастливым, но и расширили границы его империи и одного из величайших брендов Америки.

Изменения в спальне начались в 2008 году, когда три подруги Хэфа: Холли Мэдисон, Бриджит Марквардт и Кендра Уилкинсон, – бросили его одна за одной. Как Холли Мэдисон в 2008 году объявила о своих отношениях с Криссом Анжделом, Кендра Уилкинсон начала встречаться Хэнком Баскеттом, а Бриджет Марквардт начала сольную карьеру.

Но к октябрю 2008 года, Хэф сделал заявление, в котором он отрицал раскол отношений. "Несомненно, это все слухи. Мы только что закрыли наш пятый сезон, и мы все еще вместе и только что подписали контракт на шестой сезон, съемки которого мы начинаем в новом году. Возможно, в отношениях произойдут какие-то изменения, посмотрим".

Только через месяц, в жизни Хэфа внезапно появились три женщины: Карисса и Кристина Шэннон и Кристал Харрис.
Изменения в совете директоров произошли через два месяца. После 20 лет правления Кристи Хефнер в декабре 2008 года ушла с поста главы Playboy. В неожиданном заявлении Хефнер объявила о своем уходе с поста председателя и главного исполнительного директора Playboy Enterprises Inc. В заявлении Кристи Хефнер сказала: "так же, как и в нашей стране происходят изменения и смена руководства, я решила, что пришло время и для изменений в моей собственной жизни ".
Под ее руководством, акции Плейбоя (на Нью-Йоркской бирже) упали с $15 за пай в 2006 году до $1,12 за два месяца до ее ухода. Сейчас ситуация немного восстановилась, продажа сейчас держится на уровне $5. Как Джером Керн заявил осенью 2008 года: "Под ее руководством лицензионная группа выросла с нуля и стала самым прибыльным бизнесом компании ... Сегодня у компании больше покупателей и поклонников, чем когда бы то ни было".

Но что касается Хью Хефнера, ничто не было традиционным. В 2009 году в журнале появились сведения о сыновьях Кимберли Конрад Хефнер, Марстоне и Купере Хефнер. Когда их спросили, будут ли у них когда-либо по несколько девушек одновременно, они ответили по-разному. Марстон сказал: "Я не собираюсь иметь нескольких девушек – не одновременно. Я не могу себе это представить". Купер однако сказал: "Я могу представить себе, каково это. Я не думаю, что это что-то странное. Вы встречаетесь с разными, чтобы среди них попытаться найти одну девушку".

К марту 2010 года, Хеф сказал, что он будет предан только Харрис. Он подтвердил, что Харрис единственная любовь в его жизни. И, несмотря на фотографии Хэфа с бесчисленными женщинами, он подтвердил, что он всегда был однолюбом. "Я был женат восемь лет и был верен этому браку все восемь лет. Я думаю, если вы говорите о верности, то вы должны быть верными". Сейчас он подтвердил, что теперь также хранит верность и Харрис.

Харрис ранее писала в MySpace, что любовь – это риск: "Я верю в то, что надо открывать свое сердце и убирать барьеры, лучше любить и потерять, чем никогда не любить вовсе".

Дата свадьбы еще не установлена.