Симпатичный молодой актёр, номинированный на «Оскар» за образ ковбоя-гея, ловко справляется с ролью звезды таблойдов.

Джейкоб Бенжамин Джилленхол, сын режиссёра Стефана Джилленхол и продюсера и сценариста Найоми Форнер Эчс, родился в Лос Анджелесе в 1980 году. Создание фильмов и актёрская профессия были главным делом в семье Джилленхолов, поэтому сестра Джейка, Магги стала достаточно успешной актрисой.

Получив образование в школе Хавард-Вестлейк в Лос Анджелесе, Джейк поступил в колумбийский университет, в котором проучился два года, после чего его легкомысленное отношение к актёрству прекратилось.

В 1999 году Джейк получил главную роль в фильме «Октябрьское небо», основанном на биографии инженера - ракетчика Гомера Гикама. Фильм был успешен в Америке, и после него Джейк получил множество предложений, это и заставило его бросить университет.

Джейк дебютировал в фильме «Городские пижоны», где в возрасте 11-ти лет сыграл сына Билли Кристалла. В течение следующих нескольких лет он появился таких картинах, как «Опасная женщина», «Джош и СЭМ», «Доморощенный». Однако его родители настаивали на том, чтобы Джейк получил образование, прежде чем начнёт посвящать актёрскому ремеслу всё свое время.

2001 год стал для актёра самым продуктивным: он появился в фильме «Донни Дарко», где сыграл вместе со своей сестрой Мэгги и Патриком Суэйзи. Джейк сыграл проблемного студента с гиганским кроликом, который был его ангелом-хранителем. Джейк последовал совету Дастина Хофмана, с которым он снимался в фильме «Миля лунного света», и принял участие в лондонском проекте «Это наша юность». Превовоплотившись в бродвейского актёра, Джейк несомненно порадовал критиков. В 2002 году он удостоился премии «London Evening Standard Theate Award» в номинации за лучший дебют.

После роли в диснеевском проекте «Парень из пузыря», Джейк согласился на две спорные роли возлюбленных Кэтрин Кинер в фильме «Обаятельная и привлекательная» и Джениффер Энистон в «Хорошей девочке».
Карьера Джейка пошла в гору, когда он начал встречаться с Кирстен Данст. Их познакомила сестра Джейка, Мэгги. Несмотря на то, что Джейку не удалось получить роль человека-паука и сыграть в паре с возлюбленной, Джейк снялся в блок-бастере «Послезавтра». Фильм был успешным, и Джек наслаждался успехом, а его отношения с Данст стали характеризоваться прессой, как непродолжительные.