35-летний актер признает, что ему приходится нелегко, когда он остается сам и его не окружают друзья или семья. Он также заявляет, что после съемок «Острова проклятых» он страдал от сильной депрессии. ДиКаприо говорит: «Одиночество – демон, который меня мучает. Пока продолжались съемки фильма, у меня было такое чувство, словно я попал в черную дыру, я был абсолютно подавлен».

«Ты отрезан от друзей, семьи, не общаешься с девушкой. Это очень тяжело. Пока я был занят съемками, жизнь остановилась. Это похоже на необычную форму амнезии». Леонардо говорит о том, что режиссер фильма Мартин Скорсезе стал относиться к нему как к сыну после совместной работы над несколькими фильмами, в том числе «Банды Нью-Йорка» и «Отступники».

В одном из своих интервью он признался: «У нас особые отношения. Мартин доверяет моему чутью. Он тоже итальянец из тех же окрестностей и того же возраста, что и мой отец. Мне как актеру он внушает чувство защищенности».