Тейлор Свифт стала одной из самых популярных (и молодых) исполнительниц песен в стиле кантри в 2006 году, когда 16-летняя певица выпустила свой первый альбом. Несмотря на то, что она недавно появилась на американской сцене, Свифт выступала с раннего детства, вдохновляемая и поощряемая своей бабушкой – оперной певицей. Она пела гимн Америки «The Star-Spangled Banner» перед игрой команды Филадельфии «Севенти Сикстерз» в возрасте 11 лет. В следующем году каждый день по несколько часов она играла на гитаре, останавливаясь только тогда, когда ее пальцы начинали кровоточить.

Родители Свифт увидели способности своего ребенка, и начали регулярно посещать Нэшвилл, штат Теннесси, где Свифт временами выступала и встречалась с авторами в этой области. Затем семья решила переехать из родной Пенсильвании в пригород Нэшвилла, что способствовало успешной карьере Свифт. Выступая в одном из кафе Нэшвилла The Bluebird Café, она попалась на глаза одному из ветеранов музыкальной индустрии Скотту Боркетта, который недавно создал независимый лейбл Big Machine Records и, заключив с ней контракт, он выпустил в августе 2006 года ее дебютный сингл «Tim McGraw». Песня была о влюбленной школьнице, эта тема пронизывала весь ее дебютный альбом. Альбом «Taylor Swift», релиз которого состоялся 4 октября 2006 года, принес молодой исполнительнице известность и стал для нее несомненным успехом. Все песни альбома оказались настоящими хитами (пять раз подряд они были в списке топ 10 синглов, новый рекорд для исполнителя женщины), а также по продажам стал мульти-платиновыми. Свифт также получила премию Грэмми в номинации «Лучший новый исполнитель», но уступила награду Эмми Уайнхайс. Два последующих диска – Мелодии сезона: сборник «The Taylor Swift Holiday Collection» и «Beautiful Eyes» - помогли сохранить популярность Свифт, в то время как раззадоренная публика жаждала выпуска второго альбома, Fearless, который вышел в ноябре 2008 года.